ESTER Kimia Organik

ESTER

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.

Gugus Fungsional Ester (R–COOR’) – Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut ini.

 

Berdasarkan contoh tersebut, dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah

Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda.

_

a. Tata Nama Ester

_

Nama suatu aster terdiri dari dua kata. Kata pertama ialah nama gugus alkil yang terikat pada oksigen ester. Kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya dengan membuang kata asam.

Penamaan diawali dengan penetapan rantai utama yaitu rantai terpanjang yang mengikat gugus karboksilat, dimana atom C pengikat gugus karboksilat juga mengikat atom oksigen. Selanjutnya memberikan nomor pada rantai alkil, dimulai dari C yang mengikat gugus karboksil. Penamaan diakhiri dengan menyebutkan nomor dan nama cabang pada rantai alkil diikuti dengan nama rantai alkil dan diakhiri dengan nama rantai utamanya dengan menghilangkan kata ‘asam’ dari nama alkanoat (posisi gugus fungsi tidak perlu diberi nomor). Penamaan senyawa ester ditunjukan pada gambar tersebut.

Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat yang menyusun ester dengan menghilangkan kata –asam. Contoh penataan nama ester ditunjukkan berikut ini.

Dari asam format (HCOOH):

·         HCOO–CH₃ Metil format

·         HCOO–CH₂CH₃ Etil format

·         HCOO–CH₂CH₂CH₃ n–propil format

Dari asam asetat (CH₃COOH):

·         CH₃COO–CH₃ Metil asetat

·         CH₃COO–CH₂CH₃ Etil asetat

·         CH₃COO–CH₂CH₂CH₃ n–propil asetat

_

Contoh Penamaan Ester

Tuliskan nama senyawa ester berikut.

 

Jawab

Residu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatu butanoat atau butirat. Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutil butirat.

_

b. Isomer Ester

Ester memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat. Contoh isomer struktur dan isomer fungsional ester untuk rumus molekul C₄H₈O₂ adalah sebagai berikut.
Isomer struktur:

 

 

 

 

Isomer fungsional:

 

 

Keenam rumus struktur di atas memiliki rumus molekul sama, yaitu C₄H₈O₂, tetapi berbeda baik dari aspek struktur maupun fungsionalnya. Jadi, ester dan asam karboksilat berisomer fungsional satu dengan lainnya.

 _

c. Pembuatan Ester (Esterifikasi)

Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum yang digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi ini, asam sulfat ditambahkan sebagai pendehidrasi (katalis).

Pembuatan ester di laboratorium

Reaksi keseluruhannya adalah

 

Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H₂O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk. Untuk memproduksi ester dalam jumlah banyak, metode tersebut kurang efisien dan tidak praktis sebab tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil (K_c=3). Oleh karena tetapan kesetimbangan kecil, produk yang dihasilkan pun sedikit. Di industri, ester disintesis dalam dua tahap. Pertama, asam karboksilat diklorinasi menggunakan tionil klorida menjadi asil klorida. Selanjutnya, asil klorida direaksikan dengan alkohol menjadi ester. Persamaan reaksi yang terjadi adalah

 

Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorong reaksi ke arah produk hingga sempurna.

d. Sifat dan Kegunaan Ester

Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.

C₂H₅COOC₂H₅ + H₂O⎯^H2SO4→ C₂H₅COOH + C₂H₅OH

C₂H₅COOC₂H₅ + NaOH ⎯⎯→C₂H₅COONa + C₂H₅OH

Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester-ester ini umumnya memiliki rasa buah. Ester-ester ini banyak ditemukan dalam buah-buahan atau bunga. Beberapa ester minyak dan makanan ditunjukkan berikut ini.

 

Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah-buahan (Gambar 6.23). Misalnya, etil asetat (rasa pisang), amil asetat (rasa nanas), oktil asetat (rasa jeruk orange), dan etil butirat (rasa stroberi).

 

Kegunaan ester

Terdapat beberapa ester penting yang diturunkan dari asam anorganik. Misalnya, nitrogliserin, yakni suatu ester yang diperoleh melalui reaksi asam nitrat dengan gliserol dalam asam sulfat pekat.

 

Nitrogliserin merupakan cairan seperti minyak dan mudah meledak.Jika disisipkan ke dalam absorben tertentu, disebut dinamit.

Ester merupakan suatu kelompok senyawa yang umumnya berbau harum. Oleh sebab itu ester banyak digunakan sebagai esense, yaitu zat aditif yang memberikan rasa segar buah-buahan. Esense sering ditambahkan pada sirup, puding atau makanan/minuman yang lain.

Ester adalah nama dari gugus fungsi -COO- yang terdapat pada golongan senyawa alkil alkanoat. Rumus umum ester adalah RCOOR atau C_nH_2nO₂. Ester adalah turunan dari asam karboksilat atau asam alkanoat, RCOOH. Sebab itu kedua golongan senyawa ini memiliki rumus molekul yang sama, sehingga keduanya adalah pasangan isomer fungsi, yaitu isomer yang memiliki rumus molekul sama, C_nH_2nO₂ namun rumus strukturnya berbeda karena adanya perbedaan gugus fungsi.

Ester dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi, yaitu reaksi pembentukan ester dari asam alkanoat dan alkanol. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, jadi memerlukan katalis untuk mempercepat tercapainya keadaan setimbang. Katalis yang digunakan adalam asam sulfat. Contoh, asam asetat (asam etanoat) dengan alkohol (etanol) membentuk etil etanoat atau etil asetat.

CH₃COOH + CH₃CH₂OH ↔ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Tatanama

Nama senyawa golongan ester adalah alkil alkanoat. Alkil (R) berasal dari alkanol. Alkanoat berasal dari asam alkanoat. Contoh:

HCOOCH₃, metil metanoat atau metil formiat (format).

CH₃COOCH₃, metil etanoat atau metil asetat.

CH₃CH₂COOCH₂CH₃, etil propanoat atau etil propionat.

Ester atau alkil alkanoat, adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi -COO- dan rumus umum C_nH_2nO_2. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak. Ester juga memiliki bau yang harum sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang. Ester diberi nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R’) dan alkanoat adalah gugus R-COO-.

Adapun rumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal:

1. Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus alkanoat.
2. Penomoran dimulai dari atom C pertama yang terikat pada atom O.

Rumus penentuan tata nama senyawa ester secara umum adalah:

(no.cabang) (nama cabang) (nama rantai induk)

Contoh:

CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH₃: etil propanoat

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COO-CH₃: metil pentanoat

CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH(CH₃)-CH₃: 2-metil propil propanoat

Ester memiliki beberapa sifat, yaitu:

1. Sifat Fisis

• Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol
• Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air
• Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat berperan sebagai donor hidrogen
• Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama

2. Sifat Kimia

• Dapat mengalami hidrolisis
• Dapat mengalami reaksi penyabunan

Reaksi-reaksi ester:

1.      Hidrolisis

Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun reaksinya dapat ditulis sebagai:

CH₃-COO-C₂H₅ + H₂O → CH₃COOH + C₂H₅OH

2.      Saponifikasi / penyabunan

Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH atau KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan. Hasil samping reaksi ini adalah gliserol.

Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan tersebut:

1.      Ester buah-buahan

Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah:

·      Etil format beraroma rum

·      Isopentil asetat beraroma pisang

·      Etil butirat beraroma nanas

·      Metil salisilat beraroma sarsaparila

·      Propil asetat beraroma pir

·      n-Oktil asetat beraroma jeruk manis

·      Metil butirat beraroma apel

2.      Lilin

Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:

·      Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C_22,25H_47,51COOC_32,34H_65,69

·      Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C₁₅H₃₁COOC₁₆H₃₃

·      Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C_25,27H_51,55COOC_30,32H_61,65

Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai ketika mati lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester.

3.      Lemak dan minyak

Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun contoh lemak adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan minyak kelapa. Apa yang membedakan lemak dan minyak? Lemak pada suhu kamar memiliki bentuk padat sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak bersumber dari hewan sedangkan minyak bersumber dari tumbuhan.

e. Senyawa-senyawa ester

Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak senyawanya dijadikan perasa dan aroma buatan.

Nama ester	Struktur	Bau atau terdapat di
Alil heksanoat		nanas
Benzil asetat		pir, stroberi, melati
Bornil asetat		pine
Butil butirat		nanas
Etil asetat		penghilang cat kuku, cat pada mainan, lem
Etil butirat		pisang, nanas, stroberi
Etil heksanoat		nanas
Etil sinamat		kulit manis
Etil format		lemon, rum, stroberi
Etil heptanoat		aprikot, ceri, anggur, raspberi
Etil isovalerat		apel
Etil laktat		mentega, krim
Etil nonanoat		anggur
Etil pentanoat		apel
Geranil asetat		Pelargonium
Geranil butirat		ceri
Geranil pentanoat		apel
Isobutil asetat		ceri, raspberi, stroberi
Isobutil format		raspberi
Isoamil asetat		pir, pisang
Isopropil asetat		fruity
Linalil asetat		lavender, sage
Linalil butirat		persik
Linalil format		apel, persik
Metil asetat		lem
Metil antranilat		anggur, melati
Metil benzoat		fruity, ylang ylang, feijoa
Metil butirat (metil butanoat)		nanas, apel, stroberi
Metil sinamat		strawberry
Methyl pentanoat (metil valerat)		bunga
Metil fenilasetat		madu
Metil salisilat		root beer, wintergreen, Germolene dan Ralgex ointments
Nonil kaprilat		jeruk
Oktil asetat		jeruk
Oktil butirat		parsnip
Amil asetat (pentil asetat)		apel, pisang
Pentil butirat (amil butirat)		aprikot, pir, nanas
Pentil heksanoat (amil kaproat)		apel, nanas
Pentil pentanoat (amil valerat)		apel
Propil asetat		pir
Propil heksanoat		blackberry, nanas, keju, wine
Propil isobutirat		rum
Terpenil butirat		ceri
Amil Valerat	[[]]