kimia organik

kimia organik

Tata Nama Ester, Aturan Penamaan, IUPAC, Trivial, Contoh, Senyawa Kimia - Ester merupakan senyawa yang diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti hidrogen pada gugus hidroksilnya dengan gugus hidrokarbon. Oleh karena itu, secara umum struktur dari ester dapat dituliskan seperti berikut.

Ester disebut juga alkil alkanoat. Bagaimana penamaan ester?

Penamaan ester menurut IUPAC dilakukan dengan menyebutkan terlebih dahulu alkil yang melekat pada gugus karbonil kemudian nama karboksilatnya. Adapun tata nama trivial ester disesuaikan dengan tata nama trivial karboksilat.

Tabel 1. Nama IUPAC dan Trivial Ester

Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial
	metil etanoat	metil asetat
	etil etanoat	etil asetat
	metil propanoat	metil propionat

Anda sekarang sudah mengetahui Tata Nama Ester. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.

Tata nama Ester

a. IUPAC

Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut nama gugus alkil/aril yang menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam induknya, kemudian diikuti nama asam tsb, tetapi tanpa kata asam. Adapun langkah-langkahnya adalah sebagai berikut :

1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama sistematik) yang terdapat dalam struktur.

Contoh :

2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata “asam”).

Contoh : Nama : Etil etanoat

 b. Trivial (Nama Umum)

1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama trivial)

yang terdapat dalam struktur.

Contoh :

2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya

(tanpa kata “asam”).

Contoh :

Ester

Ester dibentuk dari reaksi kondensasi alkohol dengan suatu asam (esterifikasi). Asam-asam itu dapat berupa Asam karboksilat, asam phosfat, asam sulfat, asam nitrat, asam borat, dsb. Ester yang mudah menguap terdapat dalam parfum, pheromon, dan minyak atsiri. Nama ester diturunkan dari bahsa jerman yakni Essig-Ather yang berarti cuka ether. Eter siklik dinamakan lakton.

1. Struktur

Ester merupakan salah satu turunan asam karboksilat yang memiliki rumus umum R-COO-R’, dimana :
R, R’    : Alkil, Aril
-COO- : Gugus fungsi ester
Contoh :
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COO- sebesar 120 derjat,
contoh:

Sifat Fisik Ester

a. Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekulnya sebanding.
b. Ester dapat larut dalam pelarut organik.
c. Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.
d. Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.

Sifat Kimia Ester

a. Hidrolisis
Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.
Contoh:
b. Reaksi dengan amonia
Ester bereaksi dengan amonia dan membentuk amida dan alkohol.
Contoh :
c. Transesterifikasi
Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester yang berbeda. Hasil samping diperoleh alkohol.
Contoh :
d. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton.
Contoh:
e. Reduksi
Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat akan menghasilkan alkohol primer.
Contoh :

Pembuatan Ester

a. Mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam
b. Mereaksikan klorida asam dengan alkohol
c. Mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol

Kegunaan Ester

a. Ester rantai pendek (ester yang memiliki atom karbon kurang dari 10) digunakan sebagai essen buah-buahan.
b. Lemak (ester dari gliserol dengan asam karboksilat suku tinggi)
digunakan sebagai bahan makanan dan sebagai bahan untuk
membuat sabun.

Ester atau alkil alkanoat, adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi -COO- dan rumus umum C_nH_2nO_2. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena

General formula of a carboxylate ester (Photo credit: Wikipedia)

dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak. Ester juga memiliki bau yang harum sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang. Ester diberi nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R’) dan alkanoat adalah gugus R-COO-.

Adapun rumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal:

1. Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus alkanoat.
2. Penomoran dimulai dari atom C pertama yang terikat pada atom O.

Rumus penentuan tata nama senyawa ester secara umum adalah:

(no.cabang) (nama cabang) (nama rantai induk)

Contoh:

CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH₃: etil propanoat

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COO-CH₃: metil pentanoat

CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH(CH₃)-CH₃: 2-metil propil propanoat

Ester memiliki beberapa sifat, yaitu:

1. Sifat Fisis

• Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol
• Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air
• Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat berperan sebagai donor hidrogen
• Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama

2. Sifat Kimia

• Dapat mengalami hidrolisis
• Dapat mengalami reaksi penyabunan

Reaksi-reaksi ester:

1. Hidrolisis

Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun reaksinya dapat ditulis sebagai:

CH₃-COO-C₂H₅ + H₂O → CH₃COOH + C₂H₅OH

2. Saponifikasi / penyabunan

Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH atau KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan. Hasil samping reaksi ini adalah gliserol.

Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan tersebut:

1. Ester buah-buahan

Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah:

Etil format beraroma rum

Isopentil asetat beraroma pisang

Etil butirat beraroma nanas

Metil salisilat beraroma sarsaparila

Propil asetat beraroma pir

n-Oktil asetat beraroma jeruk manis

Metil butirat beraroma apel

2. Lilin

Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:

Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C_22,25H_47,51COOC_32,34H_65,69

Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C₁₅H₃₁COOC₁₆H₃₃

Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C_25,27H_51,55COOC_30,32H_61,65

Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai ketika mati lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester.

3. Lemak dan minyak

Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun contoh lemak adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan minyak kelapa. Apa yang membedakan lemak dan minyak? Lemak pada suhu kamar memiliki bentuk padat sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak bersumber dari hewan sedangkan minyak bersumber dari tumbuhan.

SENYAWA ESTER 

Gugus Fungsional Ester (R–COOR’) – Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut ini.

Berdasarkan contoh tersebut, dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah

Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda.

a. Tata Nama Ester

Nama suatu ester terdiri dari dua kata. Kata pertama ialah nama gugus alkil yang terikat pada oksigen ester. Kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya dengan membuang kata asam.

Penamaan diawali dengan penetapan rantai utama yaitu rantai terpanjang yang mengikat gugus karboksilat, dimana atom C pengikat gugus karboksilat juga mengikat atom oksigen. Selanjutnya memberikan nomor pada rantai alkil, dimulai dari C yang mengikat gugus karboksil. Penamaan diakhiri dengan menyebutkan nomor dan nama cabang pada rantai alkil diikuti dengan nama rantai alkil dan diakhiri dengan nama rantai utamanya dengan menghilangkan kata ‘asam’ dari nama alkanoat (posisi gugus fungsi tidak perlu diberi nomor). Penamaan senyawa ester ditunjukan pada Bagan :.

Contoh Penamaan Ester

Tuliskan nama senyawa ester berikut.

Jawab

Residu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatu butanoat atau butirat. Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutil butirat.

b. Isomer Ester

Isomer ester disebabkan oleh gugus alkil dan gugus alkanoatnya. Selain
itu ester juga berisomer dengan asam karboksilat.
Conoh: isomer C4H8O2
1) Sebagai asam karboksilat



2) Sebagai ester

C.    Sifat-Sifat Ester

Ester mempunyai beberapa sifat fisik dan sifat kimia.

1     1.  Sifat fisik.

Ester yang diturunkan dari asam karboksilat pada umumnya mempunyai sifat yang berlawanan dari zat asalnya, karena ester mempunyai bau yang menyenangkan dan sering terdapat pada aroma buah-buahan dan bunga-bungaan. 

     Molekul-molekul ester bersifat polar namun tidak mampu membentuk ikatan hidrogen intermolekuler satu dengan yang lain. Karenanya ester mempunyai titik didih yang lebih rendah daripada asam karboksilat isomernya. Seperti yang dapat diduga titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa molar yang sebanding. Karena molekul-molekul ester dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul-molekul air, ester dengan massa molar rendah larut dalam air. Ester yang memiliki tiga hingga lima atom karbon larut dengan baik dalam air. Tabel ini menunjukkan sifat-sfifat fisik beberapa ester yang umum dijumpai.

      2.  Sifat kimia.

Ester mempunyai beberapa sifat kimia yaitu

a.       Ester sedikit larut dalam air.

b.      Ester berbau harum dan banyak terdapat pada buah-buahan dan bunga.

c.       Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.

d.      Ester dapat terhidrolisis membentuk alkohol dan asam karboksilat.

D.    Pembuatan Ester (Reaksi Esterifikasi) dan Reaksi pada Ester
      Pembuatan Ester

 Ester merupakan senyawa hasil reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut reaksi esterifikasi

  

 Pada reaksi esterifikasi, gugus OH dari asam akan terputus kemudian bergabung     dengan atom H dari alkohol, membentuk air, sedangkan sisanya membentuk ester.

      Reaksi-Reaksi Pada Ester.

a.       Reaksi Hidrolisis.

Ester dapat terhidrolisis dengan katalis Asam membentuk alkohol dan asam karboksilat dan alkohol. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi.

Contoh:

CH₃ COO CH₂ CH₃   +   H₂O  -->         CH₃ COOH   +   CH₃ CH₂ OH

b.      Reaksi Saponifikasi.

Yaitu reaksi antara lemak/ minyak dengan suatu Basa membentuk garam (sabun) dan gliserol.

E.     Jenis-Jenis Ester

1. Ester Buah-Buahan.

Ester yang memiliki 10 atom karbon atau kurang (yaitu ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah) pada suhu kamar berupa zat cair yang mudah menguap dan mempunyai aroma yang sedap. Banyak diantaranya terdapat pada bungan atau buah-buahan, sehingga disebut ester buah-buahan. Ester yang berbau sedap ini, baik yang alami maupun sintetis digunakan sebagai penyedap atau essen.

Contoh

Ester                                        Aroma

a.       Etil format                        Rum

b.      Propil asetat                     Buah Pir

c.       Isopropil Asetat              Pisang

d.      n – Oktil Asetat                Jeruk manis

e.       Metil Butirat                      Apel

f.       Etil Butirat                          Nanas

g.      Metil Salisilat                    Sarsaparila

2. Lilin

Lilin (wax, bukan lilin paraffin) adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang.

3 3.      Lemak dan Minyak

Salah satu golongan ester yang banyak terdapat di alam adalah lemak (fat). Lemak pada suhu kamar berbentuk cair disebut minyak, sedangkan istilah lemak biasanya digunakan untuk yang berwujud padat. Lemak umumnya bersumber lpada hewan, sedangkan minyak dari tumbuhan.

Contoh lemak dan minyak adalah lemak sapi, minyak kelapa, minyak jagung dan minyak ikan.

F.     Manfaat Ester dalam Kehidupan Sehari-hari

Ester mempunyai beberapa manfaat yaitu

  1.  Ester digunakan untuk essen (sebagai pengharum), karena ester mempunyai bau   harum (khas yang terdapat pada buah dan bunga).
  2.  Ester digunakan untuk bahan pembuatan sabun. Ester tersebut mengalami reaksi saponifikasi, yaitu reaksi lemak atau minyak dengan Basa membentuk garam (sabun) dan gliserol.

33.  Ester digunakan untuk pembuatan margarine yang dilakukan dengan reaksi hidrogenasi (adisi gas hydrogen) terhadap minyak nabati.

Permasalahan :

salah satu variabel yang berpengaruh pada proses reaksi esterifikasi adalah katalis.  sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat, tapi mengapa dari artikel yang saya baca Mengapa HCl pekat dan NaOH pekat tidak dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi esterifikasi?